Реакционноспособность изомеров и скорости замещения атомов

[irakezzz]

1. Изомеры состава C4H7Cl. Какой изомер более реакционноспособен в реакции замещения. Перечислите возможные реакции нуклеофильного замещения.

 

у меня получилось следующее:

 

1) CH(Cl)=CH-CH2-CH3 - 1-хлорбутен-1

2) CH2=C(Cl)-CH2-CH3 - 2-хлорбутен-1

3) CH2=CH-CH(Cl)-CH3 - 3-хлорбутен-1

4) CH2=CH-CH2-CH2(Cl) - 4-хлорбутен-1

5) CH2(Cl)-CH=CH2-CH3 - 1-хлорбутен-2

6) CH3-C(Cl)=CH2-CH3 - 2-хлорбутен-2

 

Это всё или я что-то упустила? И какой из них наиболее реакционноспособен?

 

2. Скорости замещения первичного, вторичного и третичного атомов водорода в алканах при бромировании относятся как 1:30:1600. Сколько процентов первичных алкилгалогенов образуется при бромировании пропана и изобутана?

 

Вот здесь я даже понятия не имею с чего начать:(

[irakezzz]

Up

[Гость Ефим]

  В 24.03.2013 в 13:34, irakezzz сказал:

1. Изомеры состава C4H7Cl. Какой изомер более реакционноспособен в реакции замещения. Перечислите возможные реакции нуклеофильного замещения.

 

у меня получилось следующее:

 

1) CH(Cl)=CH-CH2-CH3 - 1-хлорбутен-1

2) CH2=C(Cl)-CH2-CH3 - 2-хлорбутен-1

3) CH2=CH-CH(Cl)-CH3 - 3-хлорбутен-1

4) CH2=CH-CH2-CH2(Cl) - 4-хлорбутен-1

5) CH2(Cl)-CH=CH2-CH3 - 1-хлорбутен-2

6) CH3-C(Cl)=CH2-CH3 - 2-хлорбутен-2

 

Это всё или я что-то упустила? И какой из них наиболее реакционноспособен?

Ну, ещё разветвлённые изомеры:

CH2=C(CH3)-CH2Cl - 2-метил-3-хлорпропен

Cl-CH=C(CH3)2 - 2-метил-1-хлорпропен

Реакционная способность в реакции замещения возрастает в ряду первичный < вторичный < третичный галогенид и в ряду винилгалогенид << алкилгалогенид < аллилгалогенид

То есть - наиболее активным будет галоген у вторичного углерода (третичных в бутене нет) по соседству с двойной связью (в аллильном положении). Это - 3-хлорбутен-1.

 

  В 24.03.2013 в 13:34, irakezzz сказал:

2. Скорости замещения первичного, вторичного и третичного атомов водорода в алканах при бромировании относятся как 1:30:1600. Сколько процентов первичных алкилгалогенов образуется при бромировании пропана и изобутана?

 

Вот здесь я даже понятия не имею с чего начать :(

Будем подсчитывать атомы водорода. Содержание того, или иного изомера пропорционально скорости его образования.

В пропане (CH3-CH2-CH3) 6 первичных водородов и 2 вторичных. Отношение скоростей замещения единичного атома (первичный:вторичный) равно 1:30. Таким образом, отношение суммарных скоростей замещения первичный:вторичный равно 6*1:2*30 = 6:60. Из чего следует, что вторичного галогенида получится в 10 раз больше:

CH2Br-CH2-CH3 w=6/66*100% = 9%

CH3-CHBr-CH32 w=60/66*100% = 91%

В случае изобутана ((CH3)3CH) возможно образование первичного и третичного изомера. Аналогичные вышеприведённым рассуждения дадут нам отношение скоростей образования первичный:третичный галогенид равное 9*1:1*1600 = 9:1600.

(CH3)2CH-CH2-Br w=9/1609*100% = 0.56%

(CH3)3C-Br w=1600/1609*100% = 99.44%

[ssch]

Есть еще несколько изомеров C₄H₇Cl - циклобутилхлорид, метилхлорциклопропан (3 шт.), хлорметилциклопропан С₃H₅-СH₂-Cl, в последнем хлор тоже весьма реакционноспособный, но менее активный, чем аллильный.

[irakezzz]

Спасибо большое, вроде бы разобралась.